Von den ersten europäischen Ansiedlungen am Kap aus musste man die unwegsamen Hottentots Holland Mountains in Richtung Osten überwinden, um in die Region Overberg zu gelangen - daher der Name. Von den Cape Flats aus gesehen windet sich dort noch heute die N2 anscheinend an einer senkrechten Wand die 450 m von Meereshöhe zum 1830 fertiggestellten Sir Lowry's Pass hinauf.

Die Overberg Region ist hauptsächlich geprägt durch weite Getreidefelder, dazu Obstanbau und Wein im Landesinneren und einer langen Küste mit schönen Stränden. Der Distrikt umfasst das Gebiet von Grabouw im Westen über Riviersonderend bis Barrydale im Nordosten sowie von Genadendal im Norden bis Kap Agulhas im Süden. Hier steht man am südlichsten Punkt des afrikanischen Kontinents.